El yodo reacciona en solución alcalina con grupos metileno que contienen un grupo hidroxilo o carbonilo vecino bajo la formación de triyodoalcanos. Al reaccionar con etanol, uno de los productos es el triiodometano (yodoformo), que precipita como un sólido amarillo:
CH3CH2OH + 4 I2 + 6 NaOH → CHI3 + HCOONa + 5 NaI + 5 H2O
Como el metanol no contiene tales grupos, no puede reaccionar a triiodometano en las condiciones dadas.
Las diferencias entre el metanol y el etanol se trasladarán al experimento con alcoholes de cadena más larga que se realiza a continuación (P7172100), de modo que la serie homóloga de los alcanos pueda derivarse de los datos experimentales.
Cursos avanzados: La reacción del yodoformo puede utilizarse como ejemplo para la discusión de las reacciones de sustitución electrofílica alifática.
Lo que se puede aprender
- Las dos sustancias se distinguen por el hecho de que el etanol, a diferencia del metanol, reacciona con una solución alcalina de yodo/yoduro de potasio formando un precipitado amarillo.
- El precipitado amarillo consiste en triiodometano, que puede demostrarse que es un alcano halogenado mediante la prueba de Beilstein.
Ventajas
- Enseñanza fácil y aprendizaje eficiente mediante el uso de la experimentación interactiva PHYWE-Software
- El experimento forma parte de un conjunto de soluciones completas con experimentos para el tema de Química Orgánica que se ajusta al plan de estudios internacional: se cubren todos los temas