Darstellung von p-Toluolsulfonsäure

Prinzip
Dieses Experiment untersucht die Bildung von p-Toluolsulfonsäure. Die Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsäure ist eine elektrophile aromatische Substitution. Das bedeutet, dass die Sulfonierung von Toluol eine elektrophile Substitution an der aromatischen Verbindung ist. Die Sulfonierungsreagenzien können das freie Schwefeltrioxid oder das HSO₃⁺ -Kation sein, das in der konzentrierten Schwefelsäure im Gleichgewicht vorliegt. Im Gegensatz zu den meisten anderen elektrophilen Substitutionen ist die Sulfonierung eine reversible Reaktion. Wenn Wasser bei höheren Temperaturen vorhanden ist, ist die Hydrolyse meist erfolgreich. Um das Gleichgewicht zum gewünschten Produkt zu verschieben, muss das erzeugte Wasser durch azeotrope Destillation gebunden oder aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden

Aufgaben
Man bereitet p-Toluolsulfonsäure aus Toluol und konzentrierter Schwefelsäure vor.

Lernziele

• Elektrophile aromatische Substitution
• Sulfonierung ist eine reversible Reaktion
• Azeotrope Destillation

Vorteile

• Kontrolliertes und sicheres Heizen über Gehäuseheizhaube mit Leistungssteller
• Sichere Verbindung der Einzelteile durch GL-Verschraubungen