Reaktionen mit Benzaldehyd (Phenylmethanal) - Cannizzaro Reaktion  ![]() Prinzip
Im ersten Teil des Experiments disproportioniert Benzaldehyd unter der Wirkung von Alkalien zu alkohollöslichem Benzylalkohol und wasserlöslicher Benzoesäure, die ausfällt, wenn die wässrige Lösung angesäuert wird. Im zweiten Teil reagiert Benzaldehyd mit Ethylenglykol unter Bildung eines cyclischen Acetals. Dieses Ethylenacetal ist gegenüber basischen und oxidierenden Reagenzien beständig. In saurem Milieu zerfällt es wieder in seine ursprünglichen Produkte. Aufgrund dieser Eigenschaften werden cyclische Acetale zur Blockierung der Carbonylfunktion in der präparativen, organischen Chemie verwendet.
Aufgaben - Zeigen Sie die Cannizzaro-Reaktion von Benzaldehyd unter basischen Bedingungen.
- Bereiten Sie Benzaldehydethylenacetal aus Benzaldehyd mit Ethylenglykol vor.
Lernziele - Cannizzaro-Reaktion
- Benzaldehyd
- Acetale
- Destillation
- Mikrodestillation
Benötigtes Zubehör - Präzisionswaage 620 g / 0,001 g
Vorteile - Versuch inklusive Abbe-Refraktometer
- Kontrolliertes und sicheres Heizen über Gehäuseheizhaube mit Leistungssteller
- Sichere Verbindung der Einzelteile durch GL-Verschraubungen
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PHYWE Stativfuß, dreieckförmig, für 6 Stangen, d ≤ 14 mm
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02007-55
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1
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Stativstangen, Edelstahl, diverse Größen
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02037-00
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2
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Doppelmuffe, Kreuzklemme
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37697-00
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3
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Stativklemme, Spannweite 80 mm mit Stellschraube
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37715-01
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3
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Stativring, verzinkter Stahl, d = 70 mm
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37721-01
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1
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Reagenzglas, Duran®, diverse Längen
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36304-01
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2
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Rundkolben, Boro, 250 ml, GL 25
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MAU-27220002
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2
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Wasserabscheider, DURAN®, GL 25/12
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35790-15
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1
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Dimroth-Kühler, Boro, GL 25/12
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MAU-27223500
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1
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Kurzwegkühler, mit Aufsatz, GL 18/8
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MAU-27224500
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1
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Destilliervorlage für 4 Kolben, GL 25
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MAU-27227500
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1
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Rundkolben, Boro, 100 ml, GL 25/12
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MAU-27100001
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1
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Rundkolben, Boro, 50 ml, 1-Hals, GL 25/12
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MAU-27220001
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4
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Laborthermometer, -10...+250°C, l=300mm, Tauchschaft 50mm
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38065-00
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2
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Sicherheitsflasche, DURAN®,500 ml, 2 x GL 18/8, 1 x GL 25/12
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34170-01
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1
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Feder-Manometer, 0...-1000 mbar
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34170-02
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1
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Glasröhrchen, rechtwinklig , 150 x 80 mm
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MAU-10022500
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1
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Dreiweghahn, Boro, T-förmig, NS
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36731-00
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1
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Wasserstrahlpumpe, Kunststoff
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02728-00
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1
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Gehäuseheizhaube für 100-ml-Rundkolben für Komplettversuche, mit Personenschutzschalter, 230 V
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49541-93
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1
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Gehäuseheizhaube für 250-ml-Rundkolben für Komplettversuche mit Personenschutzschalter, 230 V
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49542-93
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1
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Stativklemme für Gehäuseheizhauben (Komplettversuche)
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49557-01
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2
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Leistungssteller, 230 Volt, max. 2990 Watt
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32288-93
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1
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Messzylinder, Boro, diverse Größen
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36627-00
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1
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Bechergläser, Boro, hohe Form, diverse Größen
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46032-00
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1
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Tropftrichter 250 ml, Laborglas, birnförmig, NS 19
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36884-00
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1
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Erlenmeyerkolben, Boro, Weithals, diverse Größen
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46152-00
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1
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Trichter (Glas), Boro, verschiedene Größen
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34459-00
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1
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Faltenfilter, diverse Größen
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47580-05
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1
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Abbe-Refraktometer
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35912-00
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1
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Einhängethermostat Alpha A, bis 100 °C, 230 Volt
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08493-93
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1
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Pumpenset für Thermostat Alpha A
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08493-02
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1
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Bad für Thermostat, 6 l 08487-02
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08487-02
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1
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Wägeschalen, quadratisch, 84 x 84 x 24 mm, 500 Stück
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45019-50
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1
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Schlauchschelle für d = 8-16 mm, 1 Stück
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40996-02
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2
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Gummischlauch, diverse Durchmesser
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39282-00
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6
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Gummischlauch für Vakuum, diverse Durchmesser
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39286-00
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2
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Löffelspatel, Stahl, l = 150 mm
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33398-00
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1
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Spritzflasche, 500 ml, Kunststoff
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33931-00
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1
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Glasrührstab, Boro, l = 300 mm, d = 7 mm
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40485-05
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1
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Pasteurpipetten, Laborglas, l = 145 mm, 250 St.
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36590-00
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1
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Gummihütchen, 10 Stück
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39275-03
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1
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Siedesteinchen, 200 g
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36937-20
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1
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Benzaldehyd, 500 ml Qualität: p. S
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30036-50
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1
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Ethanol, absolut, 500 ml
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30008-50
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1
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Ethylenglycol, 250 ml
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30085-25
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1
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Toluol, 250 ml
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30236-25
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1
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ortho-Phosphorsäure, 85%, 250 ml
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30190-25
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1
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Salzsäure 37%, 1000 ml
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30214-70
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1
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Kaliumcarbonat, 250 g
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30096-25
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1
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Kaliumhydroxid,Plätzchen 500 g
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30103-50
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1
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Wasser, destilliert, 5 l
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31246-81
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1
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Schlauch-Verbinder für di = 6-10 mm
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47516-01
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2
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Service
